A dissertação aqui apresentada tem como focos principais a preparação de isoflavanonas e estudar a síntese de análogos fluorados de isoflavanonas, homo-isoflavanonas e carba-análogos. Cabe ressaltar que estes análogos fluorados não são descritos na literatura. Quatro isoflavanonas foram obtidas com variação no padrão de oxigenação dos anéis A e C, uma delas foi obtida pela reação de α-arilação da 4-cromanona com o bromo-2,4-dimetoxi-benzeno, sendo as outras isoflavanonas substituídas no anel A, preparadas em três etapas a partir do resorcinol e ácidos fenilacéticos. Os rendimentos globais de foram em torno de 70%. Uma α-aril-α-tetralonas também foi preparada pela reação de α-arilação, sendo obtidas em bom rendimento. Os homo-isoflavonóides foram preparados pela reação de cromanonas e tetralonas com p-metoxibenzaldeído, sob catálise de amina secundária e ácida, respectivamente, sendo obtidos os produtos em rendimentos variando entre 60-95%. Dois agentes de fluoração foram empregados nos testes para as reações de fluoração, XtalFluor-M e DAST, sendo empregados como substratos uma α-aril-tetralona e um homo-isoflavonóide derivados da 6-metoxi-tetralona. O monitoramento por CCF indicou o consumo dos materiais de partida
The work presented here has as main goals the preparation of isoflavanones and to study the synthesis of fluorinated analogs of isoflavanones, homo-isoflavanones and its carba-analogues. It is worth to mention that these fluorinated analogs were not previously reported in literature. Four isoflavanones were obteined with different pattern of substituitions at A and C rings, one of them was synthesized through the α-arylation reaction of 4-chromanone with bromo-2,4-dimethoxybenzene, while the others with substitution at the A-ring, prepared in three steps from resorcinol and phenylacetic acids. Global yields were about 70%. One α-aryl-α-tetralones were also obtained through the α-arylation reaction in good yield. The homoisoflavonoids were prepared by reacting chromanone and tetralones with p-methoxybenzaldehyde, under secondary amine and acid catalysis, respectively. The products were obtained in yields ranging from 60-95%. The fluorination reactions were tested by using two fluorinating agents, XtalFluor-M and DAST, and the substrates were the α-aryl-α-tetralone and the homoisoflavonoid derived from 6-methoxy-tetralone. The TLC analysis of the reactions indicated the consumption of the starting materials
